秀吉主力向小田原进军， 开始采取包围小田原的态势。

那小田原城已经如众人所料的， 在大城郭与护城河的重重保护之下，即使秀吉动用了超过二十万的大军，也不是可以轻而易举攻下的。这座巨城有超宽的护城河，石砖制成的高大城墙，而且结构坚固复杂，秀吉手里虽然有不少炮，但缺乏重炮，打小城固然可以一股而下，打这种巨城就不太方便了。

当然，除此之外他还有一个麻烦，就是海贸同盟此前早已悄悄压低了硝石的出口量，导致日本这边空有近乎无限量的硫磺供应，却没有硝石配套，导致火药产量根本上不去，近期甚至接近停工。

平心而论，小田原城那些高度一丈余的城墙对比大明真正的雄城而言算不得什么，但在日本而言的确是bug一般的存在，城和町都被包裹得严严实实。在外郭上有通往城外的九个出口，要想进出城只能通过这九个口。而且，每个口都由北条家的一门众或跟随北条家数代的重臣把守，防守十分严密，丰臣秀吉抵达之后亲自查看，也不得不承认无法在短时间内攻落此城。

秀吉重新审视，认为此战已经不可避免地会变成一场旷日持久的包围战，因而他为攻略小田原城特意建造了一座新城。这座新城就是以“一夜城”闻名于世的石垣山城，通常被称为石垣山一夜城。

不过“一夜城”这件事其实并不真实，秀吉着手石垣山城筑城是在四月六日。虽然被称为“一夜城”，后人多少会受短时间建造起来的城这一印象的影响，但实际上这城是经过了相当长时间的建造，工事全部完工是在六月二十六日。所以它事实上不是什么“一夜城”，而是八十日城(注：根据《家忠日记》记载)。

在这段时间里，一贯好色的丰臣秀吉甚至把妾侍淀殿从大阪城接到石垣山城，还招来很多能剧的艺人表演能剧，一边这样做，一边继续围困小田原城，进行持久战。

为了小田原攻略，秀吉不仅动员了二十二万大军，还同时命令水军攻击伊豆半岛的伊豆水军据点，另外又往相模湾配备水军，从海上对小田原城进行包围。

与此相对的，北条军将散落在领内支城中所有的士兵都计算进去，只有大约五万六千人。其中有像刚才所说的已被攻落的山中城那样，一座城中有四千甚至五千的守兵，而就算再小的支城，至少也有七百人。

秀吉一方面包围小田原城，另一方面将领内的支城各个击破。

小支城中，大多包围了一天都不到，就开城投降。不过，松井田城、韮山城、钵形城、岩付城、忍城这五座城都顶住了比较长时间，目前尚未落城。

在高务实的插手下，历史的插曲就出现在了这一时刻，具体来说则是发生在忍城。

忍城事实上并不算是一座真正意义上的城池，它是由许多散落在沼泽、湖泊中的几个小岛构建成的天然要塞。

小岛与小岛之间架桥连接，但有的岛之间并没有架桥，只能通过其它的小岛才能到达，这就构成了这座城市错综复杂的地形。而忍城的地形